Webley se vale frecuentemente de un viejo acordeón para interpretar sus canciones. Aunque, eventualmente, también hace uso de la guitarra, así como de una pequeña botella de whisky rellena de monedas, con la que, juntamente con sus botas, marca el ritmo de sus canciones.

Ha colaborado con multitud de artistas, pero se le reconoce especialmente su trabajo con Amanda Palmer en la realización de su proyecto “Evelyn Evelyn“.